Chemické zložky listov cistanche Ⅱ

3. Diskusia

Fytochemické výskumy na identifikáciu biologicky aktívnych zlúčenín v listoch tomelu sa široko uskutočňovali. Doteraz bol zaznamenaný značný počet triterpenoidov a flavonoidov, vrátane kaempferolu a derivátov kvercetínu.D. kaki[1]. V tejto štúdii sme získali 27 zlúčenín vrátane šestnástichflavonoidyjeden ionón, dva kumaríny, sedem triterpenoidov a jeden acetofenón. Z nich zložený1 zistilo sa, že ide o nový flflavonoid a zlúčeninu2 bol najprv izolovaný zD. kaki. Okrem toho, kaempferol-3-O- -200 -feruloylglukozid (3) bol uvedený iba ako hydrolyzovaný produkt 3-O- -(2-O-feruloyl)-glukozyl-7,40 -di-O- -glukozylkaempferol (3), izolované odAllium tuberosum[35]. Zlúčenina3 nielenže sa prvýkrát získal priamo z prírodného zdroja, ale nebol ani zaznamenanýD. kakipredtým. Okrem toho kempferol-3-O- -200 - galloyl galaktozid (11) bol predtým uvedený v mnohých zdrojoch, vrátaneD. kaki, ale iba1H NMR a MS boli hlásené kvôli nedostatku podrobného výskumu. Preto,13Prvýkrát tu boli uvedené údaje C NMR.

Doteraz existovalo len málo štúdií, ktoré preukázali antioxidačné schopnosti extraktov alebo frakcií listov tomelu [37,38]. Väčšina štúdií používala rýchle testovacie metódy, ako sú testy DPPH alebo ABTS. Najmä v predchádzajúcom článku 200µg/ml frakcie bohatej na flavonoidy vykazovala 68,73 percentnú inhibíciu DPPH radikálu. Okrem tohto výsledku však táto frakcia vykazovala aj superoxidový aniónradikálne upratovanie, zachytávanie hydroxylových radikálov a chelatačné aktivity kovov [38]. Aj keď sme tieto testy nevyhodnotili, izolácia riadená biotestom sa uskutočnila, pretože etanolový extrakt a frakcia etylacetátu v tejto štúdii vykazovali porovnateľnú aktivitu zachytávania radikálov DPPH. Okrem toho sa napriek predchádzajúcim výsledkom uskutočnilo len niekoľko štúdií na identifikáciu biologicky aktívnych zlúčenín. Niekoľko sekoiridoidov a lignanov vykazovalo radikálne zachytávacie aktivity [39]. V prípade flavonoidov sa objavilo niekoľko správ, že kvercetín, kempferol a ich glykozidy majú antioxidačné vlastnosti.40]. Boli publikované antioxidačné vlastnosti alokovaného glykozidu kaempferolu a alokovaného glykozidu kvercetínu získaných z iných zdrojov [41]. Doposiaľ neexistujú žiadne správy o tom, že by každá z týchto zlúčenínzískaný z listov tomelu má antioxidačné účinky, okrem toho, že zmes týchto zlúčenín vykazovala antioxidačný účinok [21]. 

Okrem toho sa doteraz na kvantitatívnu analýzu týchto zlúčenín súčasne stanovilo len niekoľko triterpenoidov alebo flavonoidov [42,43]. Táto štúdia však navrhuje metódu na súčasné stanovenie väčšiny zložiek v listoch tomelu.

Kliknite sem a získajte viac informácií o tom, ako Cistanche Anti-Aging

4.1. Rastlinný materiál

Listy zDiospyros kakiThunb. (Ebenaceae) boli zakúpené u domáceho Kórejčanabylinkový trh v Yeongcheone v marci 2018. Listy sa zbierali v oblasti kotliny obklopenej horami v nadmorskej výške 800–1200 m v Gyeongsangbuk-do v auguste 2017. Priemerné ročné množstvo zrážok v tejto oblasti bolo 1050 mm,z toho polovica pripadla medzi júnom a augustom. Priemerná ročná teplota bola cca12.5 ◦C a priemerná relatívna vlhkosť vzduchu bola 69 percent . Teplota v čase zberu bolapribližne 37-40◦C. Získané listy sa sušili pri približne 45 °C◦C v rastlinesušička. Vzor poukážky (DIKA1-2018) bol uložený v Laboratóriu prírodyProduct Medicine, College of Pharmacy, Univerzita Kyung Hee, Kórejská republika.

4.2. Všeobecné experimentálne postupy

silikagél (ODS-A 12 nm S-150µm, YMC, Tokio, Japonsko). Flash chromatografia bola pervytvorené pomocou CombiFlash (Teledyne Isco, Lincoln, NE, USA) s vopred zabalenými kazetami,RediSep-oxid kremičitý (12 g, 24 g a 40 g) a RediSep-C18 (13 g, 26 g, 43 g a 130 g). Preparaaktívna HPLC sa uskutočnila s použitím purifikačného systému Gilson (Gilson, Middleton, WI,USA) so stĺpcom YMC Pack ODS-A (250× 2 0.0 mm, 5,0µm, YMC, Tokio, Japonsko), guľastĺpec ODS-M80 (250× 2 0.0 mm, 4,0µm, YMC, Tokio, Japonsko) a Luna C18(2)stĺpec (250× 21,2 mm, 10,0µm, Phenomenex, Torrance, CA, USA). HPLC analýza bolauskutočnené na Youngin YL9100 HPLC systéme zahŕňajúcom odparovací rozptyl svetladetektor (Youngin, Anyang, Kórea) so stĺpcom Luna C18(2) (150× 4,6 mm, 5.0µm, Phenomenex, Torrance, CA, USA). Uskutočnil sa online skríning HPLC-ABTSHPLC systém Agilent 1200 s kolónou YMC Pack ODS-A (150× 4,6 mm, 5.0µm). Všetky rozpúšťadlá použité na chromatografické separácie boli destilované.

4.3. Extrakcia a izolácia

Vysušený rastlinný materiál (15,{1}} kg) sa extrahoval 216 1 etanolu (EtOH) vvodný kúpeľ na 60◦C počas 4 hodín a rozpúšťadlo sa odparilo, čím sa získal extrakt EtOH (1,2 kg,výnos 8 percent). Extrakt sa suspendoval v H2O (2,1 1) a rozdelila sa s etylacetátom(EtOAc, 4,9 l× 3), čím sa získa EtOAc- (321,9 g, výťažok 2,15 percenta) a H2O-rozpustné vrstvy (748,{2}} g,výnos 4,99 percenta), resp. Vrstva rozpustná v EtOAc (321,9 g) sa podrobila silikagélustĺpec (φ 10.5 × 35.{1}} cm).n- zmesi hexán:EtOAc:metanol (MeOH) (od 8:1,8:0,2do {{0}}:0:1v/v/vZíska sa deväť frakcií (E1-E9).

Frakcia E5 (14,2 g) sa chromatografovala na kolóne Diaion HP-20 (φ 5.0 × 29.0 cm) s acetónom: H2O gradient (7:3 až 1:0), čím sa získa sedem frakcií (E5-1~E5-7). Zlomok E5-1 bolpodrobený silikagélovej kolóne sn-hexán:EtOAc:MeOH=7:2,7:0,3 až 0:0:1, čím sa získajú 4 frakcie(E{{0}}~E5-1-4). E5-1-1 (13,2 mg) a E{5}} (7,0 mg) sa spojili a purifikovali preparatívnou(prep)-HPLC s použitím kolóny YMC Pack ODS-A (H2O: MeOH=27:23,7 ml/min) získaťzlúčeniny19 (8,3 mg, tR 26.{1}} min) a20 (2,5 mg, tR 24.0 min).

Frakcia E8 (75,19 g) bola frakcionovaná na acetón rozpustný (AS) a acetón nerozpustný(AIS) zlomky. Frakcia AS (44,07 g) sa chromatografovala na kolóne Diaion HP-20(φ 6.5 × 12,5 cm) s acetónom: H20 zmesí (3:7 až 1:0), čím sa získa 12 frakcií (AS1~AS12).Frakcia AS2 (2,5 g) bola oddelená kolónou Sephadex LH-20 (φ 4.7 × 51.{1}} cm).MeOH, čím sa získa deväť frakcií (AS2-1~AS2-9). Frakcia AS2-2 (196,3 mg) sa oddelilaflash chromatografia (FC) s použitím patróny RediSep-C18 (26 g, acetonitril: H2O, 0:1 až7:1), čím sa získa zlúčenina17 (28,6 mg). Frakcia AS3 (3,1 g) sa rozdelila na 11 frakciípomocou stĺpca Sephadex LH-20 (φ 4.7 × 51.0 cm) s MeOH (AS3-1~AS3-11).

ZlomokAS{{0}} (0,7 g) sa oddelil FC s RediSep-C18 (130 g, MeOH:H2O, 1:9 až 3:2) daťzlúčeniny4 (51,8 mg),5 (21,7 mg, tR 42,5 minúty) a6 (20,2 mg, tR 47.{1}} min). Frakcia AS4 (8,8 g) sa podrobila silikagélovej kolóne (φ 5.2 × 21.0 cm) s MC:MeOH:H2O zmesi (od 8:1,8:0.2 do 7:2,7:0.3) na izoláciu zlúčenín7 (5.0 mg),8 (5,1 mg),9 (20,0 mg), 10 (306.6 mg) a12 (20,1 mg). Frakcia AS5 sa podrobila silikagélovej kolóne (φ 5.2 × 24,5 cm)s CH2Cl2:MeOH:H2O zmesi (8:1,8:0.2 až 7:2.7:0.3) na vytvorenie šiestich frakcií (AS5-1~AS5-6), čím sa získajú zlúčeniny11 (3.0 mg) a13 (7,4 mg). Frakcia AS10 bola oddelenána sedem frakcií pomocou stĺpca Sephadex LH-20 (φ 3.5 × 50,5 cm) s MeOH (AS10-1~AS10-7). Frakcia AS10-4 bola oddelená FC s RediSep-C18 (43 gMeOH:H2O,

kazeta 0:1 až 3:2) na čistenie zlúčenín1 (5,3 mg),2 (21,4 mg),14 (15,9 mg), a15 (40.4 mg). Frakcia AS12 sa rozdelila na päť frakcií pomocou kolóny Sephadex LH-20 (φ 3.5 × 50,5 cm) s MeOH (AS12-1~AS12-5). Zlúčenina16 (20,1 mg) sa získalorekryštalizácia s MeOH z frakcie AS12-5.

Frakcia Als (31,1 g) sa podrobila chromatografii na silikagélovej kolóne s h zmesi hexán EtOAc: MeOH (8:1,8:0,2 až 0:0:1) ako mobilnej fázy na získať 20 frakcie (AIS1-AIS2{{20}}) Frakcia AlS5 sa podrobila na silikagélovej kolóne so zmesami n-hexán:EtOAc:MeOH (8:1,8: {{30}}.2 až 0:0:1), čím sa získa zlúčenina 23 (224,7 g). Frakcia AIS6 sa oddelila FC s RediSep-C18 (43 g, MeOH:HO, 0:1 až 9:1) patrónou, čím sa získala zlúčenina 25 (25,6 mg). Frakcia AIS7 sa podrobila silikagélovej kolóne s n zmesi -hexán:EtOAc:MeOH (8:1,8:0.2 až {{60}}:0:1), čím sa získajú zlúčeniny 24 (10 0,0 mg) a 27 (214,1 mg). Frakcia AIS10 sa podrobila silikagélovej kolóne so zmesami n-hexán:EtOAc:MeOH (7:2,7:0,3 až 0:0:1), aby sa izolovali zlúčeniny 18 (5,0 mg) a 23 (16,7 mg). Frakcia AIS11 sa rozdelila na 11 podfrakcií (AIS11-1-AIS11-11) FC s kazetou RediSep-C18 (130 g, MeOH:HO, 1:1 až 4:1). Zlúčenina 22 (37,8 mg) sa získala z frakcie AS11-4 preparatívnou HPLC s guľovou kolónou. Frakcia AIS12 sa podrobila silikagélovej kolóne (o 5,2 x 28,0 cm) so zmesami HCl:acetón (od 4:1 do 3:2), čím sa získala zlúčenina 21 (188,0 mg). Nakoniec sa frakcia AIS16 oddelila pomocou kolóny Lichroprep RP-18 (1,99 g, MeOH:H20, 3:2 až 13:7), čím sa získala zlúčenina 3 (2,3 mg).

4.3.1. kempferol-3-O- -D-200 - kumaroylgalaktozid (1

) Žltkastý prášok; t.t. 244,5◦C; [ ] 22 D -59.1◦ (c 0.1, MeOH); UV (MeOH)λmax(logε) 207 nm (3,98), 315 nm (3,92); IR (ATR)νmax3458, 2922, 1650, 1588, 1364, 1260, 1175, 1076, 834 cm−1 ; 1H a13Údaje C NMR, pozri tabuľku1; HRMS (pozitívny režim)m/z 595,1447 [M plus H]plus(vypočítané pre C30H27O13, 595.1452). 

4.3.2. kempferol-3-O- -D-200 - feruloylglukozid (3) 

Žltkastý prášok; t.t. 225,2◦C; [ ] 22 D -119.6◦ (c 0.1, MeOH); UV (MeOH)λmax(logε) 210 nm (4,17), 327 nm (3,94); IR (ATR)νmax3369, 1652, 1599, 1512, 1360, 1264, 1177, 1076, 841 cm−1 ; 1H a13Údaje C NMR, pozri tabuľku1; HRMS (negatívny režim)m/z 623.1375 [M − H]− (vypočítané pre C31H27O14, 623.1401).

4.3.3. kaempferol-3-0--D-2-galoylgalaktozid (11)

Žltý prášok; HNMR (500 MHZ, DMSO-) 6H NMR 8.06 (2H, d, J= 9.0 Hz, H{ {8}}H-6'), 7.{115}}2 (2H, S, H-3, H-'), 6,87 (2H, d, I=9 ,5 H, H-, H-5, 6,39 (1H, S, H-8), 6,16 (1H s, H-6), 5,78 (1H, d, {{33 }},0 Hz, H-1 percent), 5,27 (1H, t, =9,5 Hz H-2“) 13C NMR (125 MHzDMSO-6) {{45 }},1 (C-4), 165,4 (C-7), 165,4 (C-1), 161,2 (C-5), 160,1 (C{{59} }, 156,3 (C-2), 156,3 (C-9), 145,5 (C-4), 145,5 (C-6}), 138,4 (C{{74} }/), 132,5 (C-3), 131,0 (C-2'), 131,0 (C-6), 120,7 (C1), 119,8 (C-2') , 115,2 (C-3'), 115,2 (C-5, 108,9 (C-3), 108,9 (C-7), 103,8 (C-10) , 98,8 (C-6), 98,8 (C-1 percent), 93,7 (C-8), 76,0 (C-5), 72,7 (C-3) , 71,1 (C-2 percent), 68,2 (C-4“), 60,1 (C-6“).

4.4. Ouantitatívna analýza deviatich zlúčenín v tomelovej šošovke

HPLC analýza bola uskutočnená na Waters HPLC systéme obsahujúcom 1525 čerpadiel a 2996 fotodiódových detektorov (Waters, Milford, MA, USA). UV vlnová dĺžka bola nastavená na 260 nm. Použila sa kolóna PhenomenexLuna C18(2) (150 x 4,6 mm,5.{15}} um, Phenomenex, Torrance, USA) a objem injekcie bol 10 ul. Teplota kolóny bola nastavená na 25 stupňov. Mobilná fáza pozostávala z 0,02 percenta kyseliny trifluóroctovej (TFA, Sigma-AldrichSt. Louis, MO, USA) vo vode (A) a acetonitrile (B) s prietokovou rýchlosťou 0,7 ml/min. Podmienky gradientu boli nasledovné: 0-30 min, 15-20 percent B; 30-45 min, 20-35 percent B: 45-70 min35-100 percent ; 70-80 min, 100 percent . EtOH extrakt (10 mg) sa rozpustil v 10 ug/ml roztoku vnútorného štandardu (1 ml). Bola vykonaná jednoduchá validácia metódy, aby sa zabezpečila relevantnosť vyvinutej metódy a kvalitatívne výsledky. Na vytvorenie každej kalibračnej krivky sa analyzovalo päť rôznych roztokov každej zlúčeniny. Vnútrodenná a medzidenná presnosť a presnosť boli potvrdené tromi opakovaniami v rámci jedného dňa a troch po sebe nasledujúcich dní. Všetky vzorky boli filtrované cez 0,2 um membránové filtre.

4.5. DPPH a online analýza HPLC-ABTS

Schopnosť vzoriek zachytávať radikály DPPH bola hodnotená na základe predchádzajúceho článku. Stručne, DPPH ({{0}},1 mM) v metanole (100 ul) sa miešal s rôznymi koncentráciami vzoriek (100 ul) počas 1 hodiny v tme. Absorbancia sa zaznamenávala pri 517 nm. Online analýza HPLC-ABTS sa uskutočnila na základe predchádzajúcej správy s modifikáciami. Zmiešaný roztok obsahujúci ABTS (0,08 mM) s persíranom draselným (0,12 mM) sa premenil na ABTS činidlo. Činidlo sa skladovalo pri 4 °C počas 12 hodín, aby sa radikály stabilizovali. Všetky vzorky boli analyzované systémom Agilent HPLC. Gradientové podmienky boli rovnaké ako pri kvantitatívnej analýze. Eluát bol odoslaný do funkcie a a reagoval s činidlom ABTS v reakčnej špirále pri 40 stupňoch. Chromatogram sa vizualizoval pri 254 nm (pozitívny vrchol), ako aj pri 734 nm (negatívny vrchol), aby sa zaznamenal pokles aBIS radikálov

5. Závery Na záver táto štúdia predstavuje fytochemický výskum založený na izolácii riadenej biotestom. Výsledkom je nový flavonoid, kaempferol-3-0-BD-2}-kumaroylgalaktozid(1) a nová prírodná zlúčenina kaempferol-3-0--D-2}}-feruloylglukozid (2 ), boli izolované spolu s 25 predtým známymi zlúčeninami, vrátane štrnástich flavonoidov, jedného ionónu, dvoch kumarínov, siedmich triterpenoidov a jedného acetofenónu. Všetky zlúčeniny boli hodnotené ako antioxidačné účinky a z nich sa zistilo, že deväť flavonoidov má aktivitu. Bola vykonaná simultánna kvantitatívna analýza, aby sa potvrdilo, že listy tomelu majú vďaka týmto zlúčeninám antioxidačné účinky.

Doplnkové materiály:Nasledujúce sú dostupné online nahttps://www.mdpi.com/article/10 .3390/plants10102032/s1, Obrázky S1 – S9: 1H, 13C, COSY, HSQC, HMBC a ROESY NMR, UV, IR a HRMS spektrá zlúčeniny 1, obrázky S10 – S18: 1H, 13C, COSY, HSQC, HMBC, ROESY NMR , UV, IR a HRMS spektrá zlúčeniny 3, obrázky S19–S20: 1H a 13C NMR spektrá zlúčeniny 11, tabuľka S1: Kvantitatívna analýza ďalších 18 zlúčenín.

Príspevky autora:JK a J.-EP prispeli k tejto štúdii rovnakým dielom; konceptualizácia, H.-CK a D.-SJ; metodika a validácia, JK, J.-EP, J.-SL, J.-HL a HH; softvér,JK a J.-SL; validácia, JK a HH; formálna analýza, JK a J.-EP; vyšetrovanie, JK, J.-EP,J.-SL, J.-HL, HH, S.-HJ, H.-CK a D.-SJ; prostriedky, H.-CK a D.-SJ; správa údajov, JK, J.-EP a J.-SL; písanie – príprava pôvodného návrhu, JK, J.-EP a J.-SL; písanie—recenzia a úprava, H.-CK a D.-SJ; vizualizácia, JK a J.-SL; dozor, H.-CK a D.-SJ; projektupodávanie, H.-CK a D.-SJ; získavanie financií, S.-HJ, H.-CK a D.-SJ Všetci autori majúprečítal a súhlasil s uverejnenou verziou rukopisu.

Konflikty záujmov:Autori nedeklarujú žiadny konflikt záujmov.

Referencie

1. Xie, C.; Xie, Z.; Xu, X.; Yang, D. Persimmon (Diospyros kakiL.) listy: Prehľad o tradičnom použití, fytochémii a farmakologických vlastnostiach.J. Ethnopharmacol.2015, 163, 229–240. [CrossRef]

2. Bei, W.; Zang, L.; Guo, J.; Peng, W.; Xu, A.; Dobre, DA; Hu, Y.; Wu, W.; Hu, D.; Zhu, X. Neuroprotektívne účinky štandardizovaného flflavonoidového extraktu zDiospyros kakilisty.J. Ethnopharmacol.2009, 126, 134–142. [CrossRef] [PubMed]

3. Sakanaka, S.; Tachibana, Y.; Okada, Y. Príprava a antioxidačné vlastnosti extraktov čaju z listov tomelu japonského (kakinoha-cha).Food Chem.2005, 89, 569–575. [CrossRef] 4. Sa, YS; Kim, S.-J.; Choi, H.-S. Antikoagulačná frakcia z listovDiospyros kakiL. má antitrombotickú aktivitu.Arch. Pharmacal Res.2005, 28, 667–67

4. [CrossRef] [PubMed] 

5. Zhang, K.; Zhang, Y.; Zhang, M.; Gu, L.; Liu, Z.; Jia, J.; Chen, X. Účinky fosfolipidových komplexov celkových flavonoidov z tomelu (Diospyros kakiL.) listy na pokusných potkanoch s aterosklerózou.J. Ethnopharmacol.2016, 191, 245–253. [CrossRef] 

6. Kotani, M.; Matsumoto, M.; Fujita, A.; Higa, S.; Wang, W.; Suemura, M.; Kishimoto, T.; Tanaka, T. Extrakt z listov tomelu a astragalín inhibujú rozvoj dermatitídy a zvýšenie IgE u NC/Nga myší.J. Allergy Clin. Immunol.2000, 106, 159–166. [CrossRef] 7. Thuong, PT; Lee, CH; Dao, TT; Nguyen, PH; Kim, WG; Lee, SJ; Oh, WK Triterpenoidy z listovDiospyros kaki(persimmon) a ich inhibičné účinky na proteín tyrozín fosfatázu 1B.J. Nat. Prod.2008, 71, 1775–1778. [CrossRef] 8. Matsuo, T.; Ito, S. Chemická štruktúra kaki-tanínu z nezrelých plodov tomelu (Diospyros kakiL.). Agric. Biol. Chem.1978, 42, 1637–1643. [CrossRef] 9. Bawazeer, S.; Rauf, A. In vivo protizápalové, analgetické a sedatívne štúdie extraktu a naftochinónu izolovaného zDiospyros kaki(tomel).ACS Omega2021, 6, 9852–9856. [CrossRef] 10. Yoshimura, M.; Mochizuki, A.; Amakura, Y. Identifikácia fenolových zložiek a inhibičná aktivita kalicha tomelu a shiteita proti proliferácii nádorových buniek.Chem. Pharm. Bull.2021, 69, 32–39. [CrossRef] 11. Wang, L.; Xu, ML; Rasmussen, SK; Wang, M.-H. vomifoliol 9-O- -arabinofuranozyl (1→ 6)- -D-glukopyranozid z listovDiospyros Kakistimuluje vychytávanie glukózy v bunkách HepG2 a 3T3-L1.Sacharid. Res.2011, 346, 1212–1216. [CrossRef] [PubMed] 12. Hitaka, Y.; Nakano, A.; Tsukigawa, K.; Manabe, H.; Nakamura, H.; Nakano, D.; Kinjo, J.; Nohara, T.; Maeda, H. Charakterizácia esterov karotenoidných mastných kyselín zo šupiek tomeluDiospyros kaki. Chem. Pharm. Bull.2013, 61, 666–669. [CrossRef] 13. Simpson, DS; Oliver, PL Generácia ROS v mikrogliách: Pochopenie oxidačného stresu a zápalu pri neurodegeneratívnom ochorení.Antioxidanty2020, 9, 743. [CrossRef] [PubMed] 14. Liu, Z.; Ren, Z.; Zhang, J.; Chuang, C.-C.; Kandaswamy, E.; Zhou, T.; Zuo, L. Úloha ROS a nutričných antioxidantov pri ľudských ochoreniach.Predné. Physiol.2018, 9, 477. [CrossRef] [PubMed] 15. Kwon, J.; Hwang, H.; Selvaraj, B.; Lee, JH; Park, W.; Ryu, SM; Lee, D.; Park, J.-S.; Kim, HS; Lee, JW Fenolové zložky izolované zSenna toraklíčky a ich neuroprotektívne účinky proti oxidačnému stresu vyvolanému glutamátom v bunkách HT22 a R28.Bioorganic Chem.2021, 114, 105112. [CrossRef] [PubMed] 16. Romussi, G.; Bignardi, G.; Pizza, C.; De Tommasi, N. Constituents of cupuliferae, XIII: Nové a revidované štruktúry acylovaných flflavonoidov z r.Quercus SuberL. Arch. Der Pharm.1991, 324, 519–524. [CrossRef] 17. Li, H.-Z.; Song, H.-J.; Li, H.-M.; Pan, Y.-Y.; Li, R.-T. Charakterizácia fenolových zlúčenín zRododendron alutaceum. Arch. Pharmacal Res.2012, 35, 1887–1893. [CrossRef] [PubMed] 18. Jung, M.; Choi, J.; Chae, H.-S.; Cho, JY; Kim, Y.-D.; Htwe, KM; Lee, W.-S.; Chin, Y.-W.; Kim, J.; Yoon, KD Flavonoids zSymplocos racemosa. Molekuly2015, 20, 358–365. [CrossRef] 19. Xu, J.; Wang, X.; Yue, J.; Sun, Y.; Zhang, X.; Zhao, Y. Polyfenoly z listov žaluďa (Quercus liaotungensis) chrániť pankreatické beta bunky a ich inhibičnú aktivitu proti -glukozidáza a proteín tyrozín fosfatáza 1B.Molekuly2018, 23, 2167. [CrossRef]