3.5.2. Stanovenie pomocou MS/MS a NMR hlavnej diferenciálnej zlúčeniny v datľovníku TAAR rezistentnom datľovníku

Glykozid cistanche môže tiež zvýšiť aktivitu SOD v tkanivách srdca a pečene a výrazne znížiť obsah lipofuscínu a MDA v každom tkanive, účinne zachytáva rôzne reaktívne kyslíkové radikály (OH-, H₂O₂ atď.) a chráni pred poškodením DNA. OH-radikálmi. Cystanche fenyletanoidové glykozidy majú silnú schopnosť zachytávať voľné radikály, vyššiu redukčnú schopnosť ako vitamín C, zlepšujú aktivitu SOD v suspenzii spermií, znižujú obsah MDA a majú určitý ochranný účinok na funkciu membrány spermií. Polysacharidy Cistanche môžu zvýšiť aktivitu SOD a GSH-Px v erytrocytoch a pľúcnych tkanivách experimentálne starnúcich myší spôsobenú D-galaktózou, ako aj znížiť obsah MDA a kolagénu v pľúcach a plazme a zvýšiť obsah elastínu. dobrý čistiaci účinok na DPPH, predĺženie doby hypoxie u starnúcich myší, zlepšenie aktivity SOD v sére a oddialenie fyziologickej degenerácie pľúc u experimentálne starnúcich myší Experimenty ukázali, že pri bunkovej morfologickej degenerácii má Cistanche dobrú antioxidačnú schopnosť a má potenciál byť liekom na prevenciu a liečbu chorôb starnutia kože. Zároveň má echinakozid v Cistanche významnú schopnosť vychytávať voľné radikály DPPH a dokáže vychytávať reaktívne formy kyslíka, predchádzať voľným radikálom vyvolanej degradácii kolagénu a má tiež dobrý reparačný účinok na poškodenie aniónom voľných radikálov tymínu.

Kliknite na položku Funguje Cistanche

【Ďalšie informácie:george.deng@wecistanche.com / WhatApp:{0}}】

Na určenie štruktúry zlúčeniny prítomnej v Phoenix dactylifera L. TAAR rezistentnej sa uskutočnila extrakcia kvapalina-kvapalina a preparatívna LC z extraktu TAAR. Bol zhromaždený a skúmaný vrchol s Rt=29 min. MS/MS a NMR sa potom použili na objasnenie štruktúry. Výsledné údaje boli nasledujúce: 1H NMR (300 MHz, (CD3)2SO) 5=6,08 ppm (t, J=2 Hz, H40), 6,33 ppm (d, J {{11 }} Hz, H20 a H60), 6,47 ppm (s, H2 a H6) a (CH=CH) 6,55 ppm (d, J=16,2 Hz, Ha), 6,72 ppm (d, J=16,2 Hz, Hb). 13C NMR (75 MHz, (CD3)2SO) 5=158,73 ppm (C30 a C50), 144,85 ppm (C3 a C5), 139,4 ppm (C10), 129,1 (C4), 124,9 ppm (C1 124,7 ppm a 123,9 ppm (CH=CH), 105,4 ppm (2CH, C2 a C6) a 104,1 ppm (2CH, C20 a C60). Signály NMR potvrdili prítomnosť dvojitej väzby v trans (5=6,55 ppm), fenolových skupinách a di- a trisubstituovaných aromatických kruhoch: ESI-QTOF HRMS/MS pozorované m/z: 259,0607 [MH]- (100 percent) a hlavné fragmenty (MS/MS) 241,0499 [MH-H20]-, 217,0517 [MH-C2H20]-, 213,0551 [M-COH20]-, 199,0389 [M-C2H4O2]40-2,91 ] −, 171,0455 [MH-C3H4O3] − s chybou pre všetky pozorované m/z pod 6 ppm v porovnaní s vypočítanou m/z. [MH]- zlúčeniny bola 259,0607 m/z s dvoma hlavnými fragmentmi pri 217,0517 [C12H9O4] - a 175,0408 [C10H7O3] -, čo zodpovedá následným stratám C2H2O, charakteristickým pre stilbenoidy [30]. Porovnanie pozorovaných spektrálnych údajov s údajmi uvedenými v literatúre [31,32] potvrdzuje výsledky a prítomnosť 3,30,4,5,50 -pentahydroxytrans-stilbénovej zlúčeniny. Takže aromatická oblasť 1H a 13C NMR spektier (obrázky S7 a S8) vykazovala vlastnosti, ktoré boli prakticky rovnaké ako tie, ktoré sa pozorovali pre stilbén 3,30,4,5,50 -pentahydroxy-trans-stilbén [ 32], ako bolo ďalej potvrdené vzorcom fragmentácie MS / MS iných zlúčenín (obrázok S5), ktorý je v súlade s navrhovanou štruktúrou.

3.6. Stilbene inhibícia rastu mycélia FoA je spojená s odolnosťou datlí voči FoA

Účinok piatich hydroxystilbenoidových derivátov sa hodnotil v troch rôznych koncentráciách (50, 75 a 100 ug/ml) na tri kmene in vitro rastu mycélia FoA. Ako je znázornené na obrázku 4, pre všetky testované zlúčeniny sa so zvyšujúcou sa koncentráciou zvýšila aj inhibícia rastu mycélia. Napríklad PHS pri 50, 75 a 100 ug/ml inhibuje rast mycélia FoA o 43, 64 a 90 percent, v tomto poradí, s hodnotou IC50 56,8 ug/ml. Avšak podľa testovanej zlúčeniny sa hodnoty IC50 líšili od<50.0 to 60.7 µg/mL (for resveratrol, oxyresveratrol, piceatannol, PHS, and isorthapontigenin, respectively),  suggesting that hydroxyl and/or methoxy-substitutions of the B-ring of the basic chemical structure of stilbene can induce inhibition of FoA mycelium growth.

Hoci mechanizmy toxicity stilbénu voči bunkám patogénnych húb nie sú dobre známe, zdá sa, že táto trieda sekundárnych metabolitov sa zameriava na kľúčové metabolické alebo štrukturálne zložky bunky. V súlade s tým niekoľko štúdií naznačuje, že toxicita niekoľkých stilbenoidov môže byť spôsobená ich schopnosťou prenikať cez lipofilné membrány a dezorganizovať/narušiť integritu a štruktúru bunkovej membrány [33].

3.7. Proteazómová aktivita čistých stilbénových zlúčenín

V ďalšej štúdii sme analyzovali aktiváciu a ochranný účinok piatich stilbenoidov na proteazóm. Všetky sú to hydroxystilbén vrátane resveratrolu (3,40 ,5-trihydroxy-trans-stilbén,), oxyresveratrolu (3,30,5,50 -tetrahydroxy-stilbén), piceatannolu (3,30 , 40 ,5-tetrahydroxy-stilbén) a izohapontigenín (3,4',5-trihydroxy-3'-metoxy-transstilbén) a 3,30,4,5,{{26} }pentahydroxy-trans-stilbén (PHS), ktorý bol predtým izolovaný. Obrázok 5A ukazuje zvýšenie proteazómovej aktivity pre PHS (25 a 50 ug/ml), ako aj izohapontigenín (5 ug/ml) v porovnaní s kontrolnými bunkami. Pretože sa ukázalo, že všetky tieto štyri komerčne testované hydroxystilbény sú cytotoxické pri koncentráciách vyšších ako 5 ug/ml, aktivita proteazómu sa testovala pri tejto koncentrácii, ktorá má len malý vplyv na životaschopnosť buniek (menej ako 30 percent inhibície) a, ako je znázornené na obrázku 5A, v porovnaní s kontrolou bola pozorovaná len mierna, ale významná indukcia proteazómovej aktivity pre izohapontigenín a piceatannol (122 a 112 percent). Výsledok naznačuje, že strata funkčných skupín (hydroxy alebo metoxy) v polohe C3 a C5, ktorá odlišuje PHS od iných príbuzných hydroxystilbenoidov, prispieva k zoslabeniu aktivity proteazómu. Významné je, že zatiaľ čo oxidant OCl (poškodzujúci chlórnan) inhibuje na 30 percent proteazómovej aktivity kontrolných buniek (Ct), všetky hydroxystilbenoidy boli schopné chrániť proteolytické aktivity proteazómu 20S v ľudských bunkách vo veku NHDF vystavených poškodeniu chlórnanom (obrázok 5B).

Hydroxystilbénové deriváty sú slabo zastúpené v čeľade Arecaceae; niektoré z nich boli izolované zo semien Syagrus romanzoffiana [34], Aiphanes aculeata [35] alebo z koreňov Phoenix dactylifera L. [36]. Zatiaľ čo iné hydroxystilbény boli nájdené vo Phoenix dactylifera L. [36], 3,30,4,5,50-pentahydroxy-trans-stilbén bol prvýkrát zaznamenaný v datľovej palme. Táto nadmerná expresia stilbénu v niektorých kultivaroch nie je prekvapujúca, pretože je dokázané, že indukcia biosyntézy stilbénových fytoalexínov a ich akumulácia patria do kategórie aktívnych obranných mechanizmov hostiteľov proti biotickému stresu [37]. Je známe, že hydroxylované stilbény vykazujú výraznú antioxidačnú aktivitu [31,32]. Najvyššiu antioxidačnú aktivitu vykazovanú metanolovým extraktom TAAR možno teda určite vysvetliť prítomnosťou vysokého množstva 3,30,4,5,50 -pentahydroxytrans-stilbénu. Jeden pokus Lama a kol. [38] opísali 3,30,4,5,50 -pentahydroxytrans-stilbén s terapeutickým potenciálom ako hypoglykemické činidlo, hoci by mohol byť veľmi účinný proti rôznym chorobám. Rôzne hydroxylované stilbény alebo stilbenoidy skutočne preukázali HIV-1 inhibičnú aktivitu [39], protizápalovú [40] a dokonca protirakovinovú aktivitu [41,42]. Hoci mnohé štúdie in vitro zdôraznili cytoprotektívny účinok polyfenolovej diéty proti oxidačnému stresu alebo bunkovej smrti, ich schopnosť vo vysokej koncentrácii alebo v prítomnosti kovových iónov vytvárať hydroxylové radikály môže tiež vykazovať prooxidačnú aktivitu polyfenolu [43]. . To by mohlo vysvetliť zaujímavé výsledky uvedené v štúdii Li a kol., ktoré demonštrujú apoptózu indukovanú PHS v bunkách kolorektálneho nádoru prostredníctvom oxidačného stresu [44].

V tomto smere recenzia Bekhet a Eid vyzdvihuje dualitu účinkov antioxidantov. Na kontrolu účinkov ROS a na zacielenie špecifických redoxných dráh podieľajúcich sa na progresii rakoviny bez narušenia celkovej redoxnej rovnováhy v normálnych bunkách je potrebné prísne riadiť dávky antioxidantov, aby sa predišlo zvýšenému cytotoxickému účinku terapie [45].

Okrem toho sa bežne používa v kozmetike a dermatológii ako prostriedok na omladzovanie buniek epidermis a dermis alebo prostriedok proti vráskam [46]. Komplexný prehľad [47,48] zdôrazňuje úlohu stilbénových polyfenolov v molekulárnych mechanizmoch obrany proti oxidačnému stresu, pričom zdôrazňuje kľúčovú úlohu faktora súvisiaceho s jadrovým faktorom a erytoidným -2-faktorom-2 (Nrf2) v procese bunkovej obrany u cicavcov a chorobách súvisiacich so starnutím. Tieto použitia môžu súvisieť s aktiváciou proteazómu v kožných bunkách preukázanou v našej štúdii.

4. Závery

Korene TAAR, rezistentnej odrody Phoenix dactylifera L., produkovali významné množstvo 3,30,4,5,50 -pentahydroxy-trans-stilbénu v porovnaní s koreňmi neinfikovaných alebo infikovaných odrôd. Okrem toho naša spektrometrická a semikvantitatívna analýza ukázala, že je tiež hlavným produktom prítomným vo veľkých množstvách v metanolickom extrakte rezistentnej odrody. Preto hlavné biologické aktivity, ktoré sme identifikovali v tomto extrakte, môžu korelovať s prítomnosťou tohto derivátu stilbénu. Celkovo sa zdá, že 3,30,4,5,50 - pentahydroxy-trans-stilbén je potenciálnou obrannou zbraňou Phoenix dactylifera L. v boji proti Bayoudovej chorobe. Nakoniec 3,30,4,5,50 -pentahydroxytrans-stilbén preukázal schopnosť vykonávať novú bunkovú ochrannú úlohu pri zachovaní a aktivácii proteazómu, čo môže významne prispieť k oblasti chorôb súvisiacich s proteazómom.

Príspevky autora:RB a MM: výber dátumov a experiment; APN a SO: vizualizácia antioxidačného skríningu, vylepšený článok; CD: spektroskopické charakteristiky; VM: konceptualizácia, metodológia, validácia výsledkov, písanie článkov a supervízia; MA a CH: farmakologická štúdia a kritická revízia. Všetci autori si prečítali publikovanú verziu rukopisu a súhlasili s ňou.

Financovanie:S podporou federácie, Belgicka a Belgickej rozvojovej spolupráce. Veľmi ďakujem Belgickému fondu pre vedecký výskum (FRS-FNRS), n◦34 553,08 a grantu od FER 2007 (ULB) za finančnú pomoc. Časť tejto práce podporili Conseil Départemental d'Eure et Loir a Région Centre-Val de Loire.

Poďakovanie: Autori oceňujú technickú a materiálnu podporu Jacquesa Duboisa (Laboratórium bioanalytickej chémie, toxikológie a aplikovanej chémie, ULB). Oceňujeme pomoc pri vzájomnej interakcii medzi vedcami z Maroka a iných krajín, ktorú poskytuje globálna sieť Medical Skills Moroccans of the World (C3M). Belgické financovanie FRS-FNRS a ULB podporuje analytickú platformu farmaceutickej fakulty (APFP).

Referencie

1. Djerbi, M. Bayoudova choroba v severnej Afrike: História, distribúcia, diagnostika a kontrola. Date Palm J. 1982, 1, 153–197.

2. Boumedjout, H. Marocco Markets Bayoud-rezistentné kmene datľovníka; Nature Publishing Group: Berlín, Nemecko, 2010.

3. El Hadrami, A.; El Idrissi-Tourane, A.; El Hassan, M.; Daayf, F.; El Hadrami, I. Selekcia in-vitro na základe toxínov a jej potenciálna aplikácia na datle na odolnosť voči vädnutiu bayou Fusarium. Comptes Rendus Biol. 2005, 328, 732-744. [CrossRef] [PubMed]

4. Boulenouar, N.; Marouf, A.; Cheriti, A. Antifungálna aktivita a fytochemický skríning extraktov z kultivarov Phoenix dactylifera L.. Nat. Prod. Res. 2011, 25, 1999–2002. [CrossRef] [PubMed]

5. Ziouti, A.; El Modafar, C.; Fleuriet, A.; El Boustani, S.; Macheix, J. Fenolické zlúčeniny v kultivaroch datľovej palmy citlivých a rezistentných na Fusarium oxysporum. Biol. Rastlina. 1996, 38, 451-457. [CrossRef]

6. El Modafar, C.; Tantaoui, A.; El Boustani, E. Vplyv kyseliny caffeoyl shikimovej z koreňov datľovej palmy na aktivitu a produkciu Fusarium oxysporum f. sp. albinizmus enzýmy degradujúce bunkovú stenu. J. Phytopathol. 2000, 148, 101-108.

7. Ouahhoud, S.; Bencheikh, N.; Khoulati, A.; Kadda, S.; Mamri, S.; Ziani, A.; Baddaoui, S.; Eddabbeh, F.-E.; Elassri, S.; Lahmass, I. Crocus sativus L. Stigmy, tepaly a listy zlepšujú gentamicínom indukovanú renálnu toxicitu: biochemická a histopatologická štúdia. Doplnok založený na dôkazoch. Altern. Med. 2022, 2022, 7127037. [CrossRef]

8. Ouahhoud, S.; Khoulati, A.; Kadda, S.; Bencheikh, N.; Mamri, S.; Ziani, A.; Baddaoui, S.; Eddabbeh, F.-E.; Lahmass, I.; Benabbes, R. Antioxidačná aktivita, schopnosť chelatovať kov a ochranný účinok hydroetanolových extraktov z Crocus sativus Stigmas, Tepals a listov. Antioxidanty 2022, 11, 932. [CrossRef]

9. Ouahhoud, S.; Touiss, I.; Khoulati, A.; Lahmass, I.; Mamri, S.; Meziane, M.; Elassri, S.; Bencheikh, N.; Benabbas, R.; Asehraou, A. Hepatoprotektívne účinky hydroetanolových extraktov z Crocus sativus tepals, stigmy a listov na akútne poškodenie pečene u potkanov vyvolané tetrachlórmetánom. J. Physiol. Pharmacol. 2021, 25, 178–188. [CrossRef]

10. Ouahhoud, S.; Lahmass, I.; Bouhrim, M.; Khoulati, A.; Sabouni, A.; Benabbes, R.; Asehraou, A.; Choukri, M.; Bnouham, M.; Saalaoui, E. Antidiabetický účinok hydroetanolového extraktu zo stigiem Crocus sativus, tepalov a listov u diabetických potkanov vyvolaných streptozotocínom. J. Physiol. Pharmacol. 2019, 23, 9–20.

11. Halliwell, B.; Gutteridge, JM Voľné radikály v biológii a medicíne; Clarendon Press: Oxford, Spojené kráľovstvo, 1989.

12. Pandey, KB; Rizvi, SI Rastlinné polyfenoly ako dietetické antioxidanty v ľudskom zdraví a chorobách. Oxid. Med. Bunka. Longev. 2009, 2, 270–278. [CrossRef]

13. Ciechanover, A. Cesta ubikvitínu-proteazómu: O proteínovej smrti a živote buniek. EMBO J. 1998, 17, 7151-7160. [CrossRef] [PubMed]

14. Chondrogianni, N.; Gonos, ES aktivácia proteazómu ako nová stratégia proti starnutiu. IUBMB Life 2008, 60, 651–655. [CrossRef] [PubMed]

15. Hakkou, A.; Bouakka, M. In vitro, Inhibičný účinok práškového extraktu z rozmarínu (Rosmarinus officinalis), Oleandra (Nerium oleander), Grenadier (Punica granatum) na rast Fusarium oxysporum fs Albidinis a In vivo test antagonistických húb na výskyt a výskyt Kontrola vaskulárneho vädnutia choroby datľovej palmy v Palm Grove vo Figuig južne od Maroka. Adv. Environ. Biol. 2015, 9, 126–132.

16. MAPM. Stratégie d'Intervention de la DPA de Figuig; Smer Provinciale De l'Agriculture De Figuig: Figuig, Maroko, 2009; p. 25.

17. Nacoulma, AP; Compaoré, M.; De Lorenzi, M.; Kiendrebeogo, M.; Nacoulma, OG In vitro antioxidačné a protizápalové aktivity extraktov z Nicotiana tabacum L. (Solanaceae) listnatých hál indukovaných Rhodococcus fascians. J. Phytopathol. 2012, 160, 617–621. [CrossRef]

18. Neri, F.; Mari, M.; Brigati, S. Kontrola Penicillium expansum prchavými zlúčeninami rastlín. Plant Pathol. 2006, 55, 100-105. [CrossRef]

19. Reinheckel, T.; Sitte, N.; Ullrich, O.; Kuckelkorn, U.; Davies, KJ; Grune, T. Porovnávacia odolnosť proteazómu 20S a 26S voči oxidačnému stresu. Biochem. J. 1998, 335, 637-642. [CrossRef]

20. Chan, Y.; Kim, K.; Cheah, S. Inhibičné účinky polycystínu Sargassum na aktivitu tyrozinázy a tvorbu melanínu v bunkách myšacieho melanómu B16F10. J. Ethnopharmacol. 2011, 137, 1183–1188. [CrossRef]

21. Basile, A.; Ferrara, L.; Del Pezzo, M.; Mele, G.; Sorbo, S.; Bassi, P.; Montesano, D. Antibakteriálne a antioxidačné aktivity etanolového extraktu z Paullinia cupana Mart. J. Ethnopharmacol. 2005, 102, 32–36. [CrossRef]

22. Menzor, LL; Menezes, FS; Leitão, GG; Reis, AS; dos Santos, TC; Coube, CS; Leitão, SG Skríning brazílskych rastlinných extraktov na antioxidačnú aktivitu pomocou metódy voľných radikálov DPPH. Phytother. Res. 2001, 15, 127-130. [CrossRef]

23. Rice-Evans, CA; Miller, NJ; Bolwell, PG; Bramley, PM; Pridham, JB Relatívne antioxidačné aktivity polyfenolických flavonoidov rastlinného pôvodu. Voľný Radic. Res. 1995, 22, 375-383. [CrossRef]

24. Makris, D.; Kefalas, P. Asociácia medzi in vitro antiradikálovou aktivitou a železitou redukčnou silou vo vyzrievaných červených vínach: Mechanistický prístup. Food Sci. Technol. Int. 2005, 11, 11–18. [CrossRef]

25. Asanuma, M.; Miyazaki, I.; Ogawa, N. Neurotoxicita vyvolaná dopamínom alebo L-DOPA: Úloha tvorby dopamínchinónu a tyrozinázy v modeli Parkinsonovej choroby. Neurotox. Res. 2003, 5, 165–176. [CrossRef] [PubMed]

26. Meyskens, FL; Van Chau, H.; Tohidian, N.; Buckmeier, J. Luminolom zosilnená chemiluminiscenčná odpoveď ľudských melanocytov a melanómových buniek na stres peroxidom vodíka. Pigment Cell Res. 1997, 10, 184-189. [CrossRef]

27. Fais, A.; Corda, M.; Era, B.; Fadda, MB; Maťoš, MJ; Quezada, E.; Santana, L.; Picciau, C.; Podda, G.; Delogu, G. Aktivita inhibítora tyrozinázy hybridov kumarín-resveratrol. Molekuly 2009, 14, 2514–2520. [CrossRef]

28. Ohguchi, K.; Tanaka, T.; Kido, T.; Baba, K.; Iinuma, M.; Matsumoto, K.; Akao, Y.; Nozawa, Y. Účinky derivátov hydroxytoluénu na aktivitu tyrozinázy. Biochem. Biophys. Res. komun. 2003, 307, 861 – 863. [CrossRef] [PubMed]

29. Hwang, JS; Hwang, JS; Chang, I.; Kim, S. Zníženie obsahu a aktivít proteazómu v ľudských dermálnych fibroblastoch súvisiace s vekom: Obnova normálnej hladiny proteazómových podjednotiek znižuje markery starnutia vo fibroblastoch starších osôb. J. Gerontol. Ser. 2007, 62, 490–499. [CrossRef] [PubMed]

30. Stella, L.; De Rosso, M.; Daniel, A.; Vedová, AD; Flamini, R.; Traldi, P. Kolíziou vyvolaná fragmentácia [M–H]-druhov resveratrolu a piceatannolu skúmaná deutériovým značením a presnými meraniami hmotnosti. Rapid Commun. hmotnostné spektrum. 2008, 22, 3867–3872. [CrossRef]

31. Abbás, GM; Abdel Bar, FM; Baraka, HN; Gohar, AA; Lahlouba, M.-F. Nový antioxidačný stilbén a ďalšie zložky z kôry kmeňa Morus nigra L. Nat. Prod. Res. 2014, 28, 952–959. [CrossRef]

32. Wang, M.; Jin, Y.; Ho, C.-T. Hodnotenie derivátov resveratrolu ako potenciálnych antioxidantov a identifikácia reakčného produktu resveratrolu a 2, 2-difenyl-1-pikryhydrazylového radikálu. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 3974-3977. [CrossRef]

33. Jian, W.; On, D.; Xi, P.; Li, X. Syntéza a biologické hodnotenie nových derivátov stilbénu obsahujúcich fluór ako fungicídnych činidiel proti fytopatogénnym hubám. J. Agric. Food Chem. 2015, 63, 9963–9969. [CrossRef]

34. Lam, S.-H.; Lee, S.-S. Nezvyčajné stilbenoidy a stilbenolignan zo semien Syagrus romanzoffiana. Fytochémia 2010, 71, 792–797. [CrossRef] [PubMed]

35. Lee, D.; Cuendet, M.; Vigo, JS; Graham, JG; Cabieses, F.; Fong, HH; Pezzuto, JM; Kinghorn, AD Nový stilbenolignan inhibujúci cyklooxygenázu zo semien Aiphanes aculeata. Org. Lett. 2001, 3, 2169-2171. [CrossRef] [PubMed]

36. Fernández, MI; Pedro, JR; Seoane, E. Dva polyhydroxystilbény zo stoniek Phoenix dactylifera. Fytochémia 1983, 22, 2819-2821. [CrossRef]

37. Langcake, P.; Pryce, R. Produkcia resveratrolu Vitis vinifera a inými členmi Vitaceae ako odpoveď na infekciu alebo poranenie. Physiol. Plant Pathol. 1976, 9, 77 – 86. [CrossRef]

38. Lam, S.-H.; Chen, J.-M.; Kang, C.-J.; Chen, C.-H.; Lee, S.-S. -Inhibítory glukozidázy zo semien Syagrus romanzoffiana. Fytochémia 2008, 69, 1173–1178. [CrossRef]

39. Pflieger, A.; Waffo Teguo, P.; Papastamoulis, Y.; Chaignepain, S.; Subra, F.; Munir, S.; Delelis, O.; Lesbats, P.; Calmels, C.; Andreola, M.-L. Prírodné stilbenoidy izolované z viniča vykazujúce inhibičné účinky proti HIV-1 integráze a eukaryotnej MOS1 transpozáze in vitro. PLoS ONE 2013, 8, e81184. [CrossRef]

40. Simmler, C.; Antheaume, C.; Lobstein, A. Antioxidačné biomarkery zo stoniek Vanda coerulea znižujú produkciu ožiareného HaCaT PGE-2 v dôsledku inhibície COX-2. PLoS ONE 2010, 5, e13713. [CrossRef]

41. Cheng, T.-C.; Lai, C.-S.; Chung, M.-C.; Kalyanam, N.; Majeed, M.; Ho, C.-T.; Ho, Y.-S.; Pan, M.-H. Silný protirakovinový účinok 3 0 -hydroxypterostilbénu v xenoimplantátových nádoroch ľudského hrubého čreva. PLoS ONE 2014, 9, e111814. [CrossRef]

42. Lee, KW; Kang, NJ; Rogozin, EA; Oh, SM; Heo, YS; Pugliese, A.; Bode, AM; Lee, HJ; Dong, Z. Analóg resveratrolu 3, 5, 30, 40, 50 -pentahydroxy-trans-stilbén inhibuje transformáciu buniek prostredníctvom MEK. Int. J. Cancer 2008, 123, 2487–2496. [CrossRef]

43. Watjen, W.; Michels, G.; Steffan, B.; Niering, P.; Chovolou, Y.; Kampkotter, A.; Tran-Thi, Q.-H.; Proksch, P.; Kahl, R. Nízke koncentrácie flavonoidov chránia bunky H4IIE potkanov, zatiaľ čo vysoké koncentrácie spôsobujú poškodenie DNA a apoptózu. J. Nutr. 2005, 135, 525–531. [CrossRef]

44. Li, H.; Wu, WKK; Zheng, Z.; Che, CT; Li, ZJ; Xu, DD; Wong, CCM; Áno, CG; Sung, JJY; Cho, CH 3, 30, 4, 5, 50 - pentahydroxy-trans-stilbén, derivát resveratrolu, indukuje apoptózu v bunkách kolorektálneho karcinómu prostredníctvom oxidačného stresu. Eur. J. Pharmacol. 2010, 637, 55–61. [CrossRef] [PubMed]

45. Bekhet, OH; Eid, ME Súhra medzi reaktívnymi formami kyslíka a antioxidantmi pri progresii a terapii rakoviny: Naratívny prehľad. Prekl. Cancer Res. 2021, 10, 4196. [CrossRef] [PubMed]

46. ​​Olaf, H.; Waltraud, K.-M.; Kerstin, E.; Frank, J.; Claudia, J.; Anke, K.; Ursula, E.; Marianne, W.-L.; Anemone, T.; Soraya, H. Zlúčeniny na omladzovanie buniek. Henkel. EP2005941A2; Európsky patentový úrad, 29. mája 2008.

47. Kasiotis, KM; Pratsinis, H.; Kletsas, D.; Haroutounian, SA Resveratrol a príbuzné stilbény: Ich vlastnosti proti starnutiu a antiangiogénne vlastnosti. Food Chem. Toxicol. 2013, 61, 112–120. [CrossRef] [PubMed]

48. Reinisalo, M.; Kårlund, A.; Koskela, A.; Kaarniranta, K.; Karjalainen, RO Polyfenolové stilbény: Molekulárne mechanizmy obrany proti oxidačnému stresu a chorobám súvisiacim so starnutím. Oxid. Med. Bunka. Longev. 2015, 2015, 340520. [CrossRef] [PubMed]

Vyhlásenie/Poznámka vydavateľa:Vyhlásenia, názory a údaje obsiahnuté vo všetkých publikáciách sú výlučne vyjadreniami jednotlivých autorov a prispievateľov a nie MDPI a/alebo editorov. MDPI a/alebo editor(i) sa zriekajú zodpovednosti za akékoľvek zranenie osôb alebo majetku vyplývajúce z akýchkoľvek nápadov, metód, pokynov alebo produktov uvedených v obsahu.

【Ďalšie informácie:george.deng@wecistanche.com / WhatApp:{0}}】